L'amor està en l'aire ... però què significa això per Greg Heffley? La festa de Sant Valentí ha posat el col·legi de Greg cap per avall. Fins i tot ell s'ha llançat a cercar pla! Encara que de seguida ha començat a preocupar-se per si es queda sol en el fred de la "gran" nit ... El seu millor amic, Rowley, tampoc té plans, però això no és més que un consol de pringat. Una sorpresa inesperada farà Greg aconsegueixi acompanyant per al ball i deixarà a Rowley com el tercer en discòrdia. No obstant això, en una nit tan especial, pot passar de tot, i a la fi, mai se sap qui acabarà sent afortunat en l'amor.